在新赛季开幕之前，AC米兰积极增强阵容投入，除了期望冲击欧冠资格外，这也是管理层树立威信的举措。毕竟，上赛季表现不佳的特奥已被送往沙特，而丰塞卡与孔塞桑这两位主教练则因战绩欠佳辞职。明确的是，红黑军团过去两年的低迷局面，主要源于高层对马尔蒂尼和马萨拉的解雇，以及在财务足球方面的决策失误。本赛季，尽管球队引进了多名球员并请来了阿莱格里和塔雷，但如果球队再出现问题，管理层确实难以逃避责任。

在意甲首轮较量中，AC米兰再次遭遇挫折。面对刚升班的克雷莫纳，球队的表现十分挣扎，阿莱格里的“玄学”似乎失灵。虽然帕夫洛维奇在上半场补时阶段扳平了比分，但博纳佐利在第81分钟凭借惊艳的倒钩破门，使得红黑军团在圣西罗以1比2告负，为新赛季增添阴霾。

首场比赛失利后，老将莫德里奇的表现对场上的局势产生了深远影响。在他首次亮相意甲时，尽管克罗地亚人努力组织进攻，但在第74分钟被替换下场后，AC米兰便迅速陷入被动。对手在最后阶段拼尽全力，导致球队无法抵挡失利成了必然结果。

此外，在第二场赛前训练中，中场球员亚沙里遭队友希门尼斯重创，受伤的情况让阿莱格里愈加倚重这位皇马新援。在意甲第二轮中，面对实力一般的莱切，阿莱格里决定让39岁的莫德里奇全场出战3421阵型。虽然这多少显得过度使用，但围绕最具技术能力的球员展开战术调整，终于让球队找回了状态。在前两粒进球被取消的不利形势下，奇克在第66分钟头球破门，普利西奇在第86分钟找到机会锁定胜局，AC米兰最终取得了本赛季的首场胜利。