对于阿莱格里来说，尤文图斯和AC米兰哪个更重要，其实很难下定论：十几年前他在意甲崭露头角，得益于在卡利亚里失业后，在圣西罗找到新家，第一个赛季就带领球队夺得意甲冠军。然而，随着AC米兰投入逐渐减少，阿莱格里的保守战术遭到球迷质疑，13-14赛季之后，人们总觉得如果换掉阿莱格里，球队也许不会变得更糟，但事实证明AC米兰反复证明自己只会更加糟糕。

当时，孔蒂和尤文发生分歧，阿莱格里接过了斑马军团的教鞭，成为尤文的主教练。他与皮尔洛之间的矛盾众所周知，人们对阿莱格里的前景并不看好。接下来的经历我们都知道，他带领尤文成为意甲霸主，三年内两次杀进欧冠决赛。直到18-19赛季离任后，尤文经历一番波折后仍然找回他，希望他再次重建球队。

然而，在与管理层（如琼-托利）关系紧张的情况下，阿莱格里在尤文的第二个执教期并不顺遂，仅仅赢得一座意大利杯。再度失业后，有不少球队对他表示兴趣。本赛季，他接手AC米兰，一方面是因为球队希望重返欧冠，持续加大投入；另一方面也是因为他对圣西罗有着深厚的感情，为了球队，他充满动力。

然而，回归后，阿莱格里的执教并不一帆风顺。新赛季首场比赛，球队令人意外地输给了克雷莫纳，他们的352和343体系备受诟病。AC米兰陷入困境，特别是在莱奥受伤的情况下，球队显得力不从心。