对于阿莱格里来说，尤文图斯和AC米兰在意义上并无明显分晓。十几年前，他在卡利亚里失业后，在圣西罗找到再就业的机会，并成功带领球队在第一个赛季就夺得意甲冠军。然而，随着米兰的投入逐渐减少，阿莱格里的保守战术令球迷不满。在13-14赛季，很多人认为如果换掉阿莱格里，球队也不会变得更糟，但随后米兰一次又一次地证明，团队实际上变得更差。

当时，孔蒂与尤文产生矛盾，阿莱格里接手了尤文，并成为该队主教练。他与皮尔洛之间的矛盾众所周知，因此对于阿莱格里的未来并没有太大期待。随后的发展我们已经知晓，他带领尤文成为意甲霸主，三年内两次杀入欧冠决赛。直到18-19赛季离任后，尤文经历了一段波折，但还是请回了阿莱格里来重建球队。

然而，由于与管理层的不和，阿莱格里在尤文执教的过程并不顺利，只带领球队拿下一座意大利杯冠军。再次失业后，有不少球队对他表示了兴趣，本赛季他选择接手AC米兰。一方面是因为球队在追求重返欧冠区的路上做出了投入，另一方面也是因为他对圣西罗的感情和为球队努力的动力。

然而，重新执教球队后，阿莱格里遇到了一些困难。新赛季首场比赛，球队意外输给了克雷莫纳，引发外界批评球队的352和343阵型。AC米兰风雨飘摇，特别是在莱奥受伤的情况下，这支红黑军团似乎已经没有太多与其他意甲球队匹敌的能力。